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惰性酰胺的活化與轉(zhuǎn)化全新策略出現(xiàn) 為有機(jī)合成提供強(qiáng)有力工具
2022年04月18日 15:02:28
來(lái)源：化工儀器網(wǎng) 作者：楊 點(diǎn)擊量：4101
近日，海南大學(xué)化學(xué)工程與技術(shù)學(xué)院教授陳鐵橋團(tuán)隊(duì)利用酸與氧配位削弱酰胺鍵的強(qiáng)度和強(qiáng)親核性的碘離子進(jìn)攻羰基碳，在較為溫和的條件下實(shí)現(xiàn)了惰性酰胺C—N鍵的在線活化與轉(zhuǎn)氨化，通過(guò)活性酰碘的形成重構(gòu)了酰胺類化合物的經(jīng)典化學(xué)活性順序，為惰性酰胺C—N鍵的活化提供了新的策略。
【化工儀器網(wǎng) 項(xiàng)目成果】酰胺是羧酸中的羥基被氨基(或胺基)取代而生成的化學(xué)化合物，也可看成是氨(或胺)的氫被?；〈难苌铮瘜W(xué)式為C3-H7-N-O。液體酰胺不但可以溶解有機(jī)化合物，而且也可以溶解許多無(wú)機(jī)化合物，是良好的溶劑。如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺可與水和大多數(shù)有機(jī)溶劑以及許多無(wú)機(jī)液體以任意比例混合，是很好的非質(zhì)子極性溶劑。
酰胺廣泛存在于各類天然的和人工合成的功能分子中，研究酰胺C—N鍵的活化與轉(zhuǎn)化，對(duì)于利用一般酰胺制備精細(xì)化學(xué)品、實(shí)現(xiàn)酰胺類藥物等功能分子的晚期修飾和合成具有重要的科學(xué)意義和實(shí)用價(jià)值。由于酰胺C—N鍵的共振效應(yīng)，酰胺的化學(xué)性質(zhì)非常惰性，一般只與高活性的親核試劑如M—H等化合物直接反應(yīng)。
(圖片來(lái)源：論文資料)
近日，海南大學(xué)化學(xué)工程與技術(shù)學(xué)院教授陳鐵橋團(tuán)隊(duì)利用酸與氧配位削弱酰胺鍵的強(qiáng)度和強(qiáng)親核性的碘離子進(jìn)攻羰基碳，在較為溫和的條件下實(shí)現(xiàn)了惰性酰胺C—N鍵的在線活化與轉(zhuǎn)氨化，通過(guò)活性酰碘的形成重構(gòu)了酰胺類化合物的經(jīng)典化學(xué)活性順序，為惰性酰胺C—N鍵的活化提供了新的策略。該反應(yīng)的成功實(shí)施不僅拓展了酰胺在有機(jī)合成中的應(yīng)用范圍，也為惰性酰胺的活化與轉(zhuǎn)化提供了全新策略。
惰性三級(jí)酰胺的選擇性轉(zhuǎn)氨化反應(yīng)成功的關(guān)鍵之一是酸/碘協(xié)同催化活化酰胺C—N鍵，其次是離去的二甲胺具有強(qiáng)的堿性，更能與酸結(jié)合生成季銨鹽并從甲苯中沉淀出來(lái)，促進(jìn)化學(xué)反應(yīng)平衡向正方向進(jìn)行。這種全新的酰胺C—N鍵的活化方式將為有機(jī)合成提供強(qiáng)有力的工具
相關(guān)論文Highly Chemoselective Transamidation of Unactivated Tertiary Amides by Electrophilic N−C(O) Activation by Amide-to-Acyl Iodide Re-routing于近日發(fā)表于《德國(guó)應(yīng)用化學(xué)》。
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