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點(diǎn)擊化學(xué)什么意思？
2017-9-28 閱讀(10166)
點(diǎn)擊化學(xué)（Click chemistry）是2001年美國諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者貝瑞.夏普利斯（K.Barry Sharpless）等提出的一系列反應(yīng)，其核心是開辟一整套以含雜原子鏈接單元C-X-C為基礎(chǔ)的組合化學(xué)新方法，用少量簡單可靠和高選擇性的化學(xué)轉(zhuǎn)變來獲得更廣泛的分子多樣性。
點(diǎn)擊化學(xué)的原理是在一定環(huán)境條件（溫和、含水）下，一對(duì)功能性基團(tuán)彼此快速、有選擇性地相互反應(yīng)（“咔嚓”）。即兩個(gè)相兼容的具有點(diǎn)擊功能基團(tuán)A和B被激活，被激活的兩個(gè)分子形成穩(wěn)定的偶聯(lián)體。
常見點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)
自2001年點(diǎn)擊化學(xué)提出以來，點(diǎn)擊化學(xué)已在合成化學(xué)、生物靶標(biāo)、藥物設(shè)計(jì)、ADMET、酶學(xué)研究、基因組學(xué)、蛋白質(zhì)組學(xué)、免疫學(xué)等多個(gè)領(lǐng)域得到廣泛應(yīng)用。
蛋白質(zhì)的二級(jí)結(jié)構(gòu)，特別是α-螺旋與β-折疊，是生物相互作用的關(guān)鍵，運(yùn)用點(diǎn)擊化學(xué)使非天然氨基酸側(cè)鏈上疊氮化物與炔基或者氰基形成的五元雜環(huán)，能夠達(dá)到在多肽中穩(wěn)定這類二級(jí)結(jié)構(gòu)，從而提高其生物活性的目的，例如，通過分子模擬優(yōu)化后，這類雜環(huán)結(jié)構(gòu)已成功應(yīng)用于生物分子cJun（轉(zhuǎn)錄過程中的一種α-螺旋同源二聚體）和抗菌肽中。
蛋白質(zhì)活性表達(dá)譜（Activity-Based Protein Profiling,ABPP）是研究重要藥物靶點(diǎn)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與功能的主要方法之一，是利用活性位點(diǎn)導(dǎo)向探針對(duì)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與功能進(jìn)行研究的新型技術(shù)，以一種相對(duì)簡單明了的方法在分子、細(xì)胞水平研究活性小分子與生物大分子之間的復(fù)雜相互作用，從而從分子水平揭示生物體在生理或者病理狀態(tài)下的關(guān)鍵調(diào)控機(jī)制。Cravatt和合作者通過點(diǎn)擊化學(xué)將活性位點(diǎn)導(dǎo)向探針鏈接到蛋白質(zhì)中，實(shí)現(xiàn)實(shí)時(shí)在位觀察細(xì)胞環(huán)境中蛋白質(zhì)活性的變化。
點(diǎn)擊化學(xué)可分為兩類：
1 銅催化反應(yīng)類型
- 銅（I）催化疊氮化物-炔烴反應(yīng)（Cu(I)- catalyzed Azide - Alkyne Click Chemistry reaction，CuAAC）；
特點(diǎn)：
- 小型的疊氮化物和炔烴具有優(yōu)良的底物性質(zhì)
- 試驗(yàn)適用條件的*化（類型&銅來源、還原劑和銅配體)
- 適用于對(duì)銅毒性不礙事的實(shí)驗(yàn)(不推薦用于體內(nèi)或活細(xì)胞標(biāo)記)
- 反應(yīng)速率zui慢（相對(duì)其它兩種反應(yīng)）
2 無銅反應(yīng)類型
力引發(fā)的的疊氮-炔基偶合反應(yīng)（Strain-promoted Azide - Alkyne Click Chemistry reaction，SPAAC）
特點(diǎn)：
- 檢測(cè)小分子疊氮化物比CuAAC反應(yīng)更快
- 不需要銅離子，無毒性
- 沒有催化劑或者配體，因此無需大量的條件優(yōu)化
四氮雜苯-反式環(huán)辛烯連接反應(yīng)（Tetrazine–trans- Cyclooctene Ligation，TCO）
點(diǎn)擊化學(xué)特點(diǎn)：
- 快速點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，適合體內(nèi)細(xì)胞標(biāo)記和低濃度反應(yīng)。
- 無需銅離子，無毒
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