化工儀器網(wǎng)
公司動態(tài)
成都生物所β-脫氫氨基酸酯的不對稱還原研究取得新進(jìn)展
閱讀：338 發(fā)布時間：2011-3-29手性β-氨基酸是構(gòu)建各類藥物、天然產(chǎn)物和生物活性分子的重要砌塊，如在降糖藥Emeriamine、腫瘤治療藥紫杉醇、抗生素ADDA、廣譜抗生素阿莫西林等分子結(jié)構(gòu)中均存在β-氨基酸結(jié)構(gòu)單元。β-脫氫氨基酸酯的不對稱還原是合成手性β-氨基酸zui直接有效的方法之一。近年來，通過手性催化劑催化β-脫氫氨基酸酯的不對稱還原獲得了很大的進(jìn)展，尤其是在N-?；?beta;-脫氫氨基酸酯還原方面，利用手性過渡金屬催化劑取得了不少優(yōu)良的結(jié)果；zui近，也有研究報道利用手性小分子催化劑可實現(xiàn)對N-芳基β-脫氫氨基酸酯的高對映選擇性還原。但到目前為止，還沒有方法可實現(xiàn)對N-烷基β-脫氫氨基酸酯的高對映選擇性還原。
中國科學(xué)院成都生物研究所天然產(chǎn)物中心孫健研究員課題組近年來在手性路易斯堿催化不對稱還原研究領(lǐng)域開展了系統(tǒng)深入的研究，并取得了一系列原創(chuàng)性研究成果。他們的研究發(fā)現(xiàn)，利用所設(shè)計的新型路易斯堿催化劑，可實現(xiàn)三氯氫硅對一系列N-烷基β-脫氫氨基酸酯的高對映選擇性還原，取得了高達(dá)98%的收率和97%的對映選擇性，實現(xiàn)了對該研究領(lǐng)域的新突破。
特別需要指出的是，他們的研究發(fā)現(xiàn)，水的加入對該反應(yīng)體系獲得高收率和高對映選擇性至關(guān)重要，而通常認(rèn)為水對這類反應(yīng)體系是起破壞作用的。
該研究成果已發(fā)表在Chem. Eur. J. （2011, 17, 2846–2848）上。