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詳細介紹
用于醇類氧化的超高活性有機催化劑nor-AZADO
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9-Azanoradamantane N-oxyl (nor-AZADO)是一種穩(wěn)定的硝酰自由基型催化劑，用于高效氧化醇，初是由東北大學（日本）的lwabuchi教授開發(fā)的。與TEMPO相比，它的硝酰自由基具有較小的空間位阻，從而提高了反應活性。Nor-AZADO是合成天然產(chǎn)物及醫(yī)藥中間體的有效工具。
◆特點
● 低添加量：小于0.003 mol％
● 具有空間位阻的二級醇羥基的氧化反應中，催化效果良好
● 用于醇類氧化的高活性有機催化劑
● 用于醇類的有氧氧化反應
● 大量供貨
◆反應例
參考文獻：
Hayashi, M., Sasano, Y., Nagasawa, S., Shibuya, M. and Iwabuchi, Y.: Chem. Pharm. Bull. 59, 1570 (2011).
參考文獻
[a] lwabuchi.Y:Chem.Pharm.Bull.61.1197(2013).
[b] 巖潤好治：Wako Organic Square.29.2(2009).
[c] 巖潤好治：Wako Organic Square.45.2(2013).
[d] shibuya,M.Sasano.Y.,Tomizawa.M.Hamada.T.,Kozawa.M.Nagahama.N.and twabuchi,Y.:Synthesis.3418(2011).
[e] Hayshi,M,Sasano,Y.,Nagasawa,S,Shibuya,M.and lwabuchi, Y,:Chem.Pharm.Bull.59.1570(2011).
[f] Fujiwara,H,Kourogl,T.,Okano,K,and Tokuyama,H,:Angew,Chem,Int,Ed,,51.13062(2012).
◆有氧反應中催化劑活性的比較
◆催化劑用量的比較
參考文獻
1. Iwabuchi, Y., et al.: Chem. Pharm. Bull., 59, 1570 (2011).
2. Iwabuchi. Y., et al.: Synthesis, 3418 (2011).
3. Iwabuchi, Y.,: Chem. Pharm. Bull., 61, 1197 (2013).
◆AZADO催化劑
氧化劑 | 基質 | 產(chǎn)物 | 特征 | |
醛/酮 | 羧酸 | |||
| 一級醇 | △ | △ | 1.不能氧化二級醇； 2.氧化劑，催化劑，價格低廉 3.使用次氯酸鈉，PhI(OAc)2作為二次氧化劑 |
二級醇 | × | - | ||
| 一級醇 | ◎ | ◎ | 1.只對仲醇進行氧化 2. 比-Me-AZADO更具高活性 3. 使用次氯酸鈉，PhI(OAc)2作為二次氧化劑 |
二級醇 | × | - | ||
| 一級醇 | ○ | ○ | 1.具有比TEMPO催化劑高20倍的催化活性 2.與AZADOL®具有相同或稍少的活性化 |
二級醇 | ○ | - | ||
| 一級醇 | ◎ | ◎ | 1.具有比TEMPO催化劑高20倍的催化活性 2.可以氧化伯醇 |
二級醇 | ◎ | - | ||
| 一級醇 | ◎ | ◎ | 1.在AZADO系列中活性化相對更高 2.進行乙醇的空氣氧化反應 3.次氯酸鈉，PhI(OAc)2，空氣也作為二次氧化劑 |
二級醇 | ◎ | - | ||
AZADOL®是日產(chǎn)化學工業(yè)有限公司的注冊商標
◎ ??? 進行很好的反應
○ ??? 良好的反應
△ ??? 中程度的反應
× ??? 不怎么反應
?。@是通常情況下的反應現(xiàn)象，根據(jù)其基質和反應系統(tǒng)，其反應性也會相應發(fā)生變化。
◆產(chǎn)品列表
| 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | 包裝 |
| 016-24984 | nor-AZADO 亞硝酰基氧化催化劑 | 1 g |
| 012-24986 | 5 g | |
| 010-24921 | AZADOL 亞硝?；趸呋瘎?br /> | 100 mg |
| 016-24923 | 1 g | |
| 014-24924 | 5 g | |
| 132-15261 | 1-甲基-2-氮雜金剛烷-N-氧自由基 | 100 mg |
| 138-15263 | 500 mg | |
| 048-33891 | DMN-AZADO 選擇性氧化催化劑 | 100 mg |
| 044-33893 | 500 mg | |
| 209-19501 | 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 | 5 g |
| 207-19502 | 25 g | |
| 205-19503 | 100 g |