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聚乙二醇修飾化學和PEG修飾劑選擇指南
閱讀：1041 發(fā)布時間：2018-8-3聚乙二醇修飾化學和PEG修飾劑選擇指南
PEG修飾是一個將PEG聚合物與包括分子，大分子，顆粒，表面在內的底物分子形成共價鍵的化學過程。由于不同底物活性位點的不同，PEG修飾不同的官能團需要不同的PEG試劑。以下列舉了一些文獻報道的常用的PEG修飾化學案例。
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胺的PEG修飾和N-端基聚乙二醇接枝: 與生物大分子的氨基反應的PEG試劑
PEG試劑 PEG修飾接枝 PEG-NHS 聚乙二醇羧酸的N-羥基琥珀酰亞胺 (NHS) 活性酯可以和賴氨酸的胺基團反應。該偶合反應只需要在溫和的反應條件，pH 7-9，低溫(5-25°C)下反應較短的時間。形成生理穩(wěn)定的酰胺鍵。 PEG-Aldehyde 在硼氫化鈉和氰基硼氫化鈉等還原劑存在的條件下，伯胺通過還原性氨化生成仲胺。pH值對于還原氨化十分重要。聚乙二醇-醛是一種N-端基聚乙二醇修飾接枝很好的試劑。 PEG Epoxide 親核加成 PEG-Isothiocyanate 與胺反應生成穩(wěn)定的硫脲。 PEG-COOH 通常該酸需要被激活，例如 NHS酯。 PEG-NPC 在合適的條件下，胺可以和NPC官能團修飾的PEG反應。 PEG-Acrylate 胺和丙烯酸酯的邁克爾加成反應，是相對較慢的反應。
羧基的PEG修飾:在偶聯(lián)劑，例如DCC(N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺)和EDIC (N-(3-二甲氨丙基)-N'-乙基碳二亞胺，鹽酸鹽)存在的條件下， PEG試劑與羧酸反應
PEG試劑 PEG修飾接枝 PEG-Amine 在DCC或EDC偶合條件下反應生生成酰胺 PEG-Hydrazide 在弱酸性下經過EDIC激活，蛋白質的羧基基團可以很容易與PEG-酰肼反應，同時在此特別條件下，所有試劑的氨基基團保持非活動狀態(tài)。 PEG-Halide/sulfonate PEG-鹵化物 (氯化物, 溴化物, 碘化物, 對甲苯磺酸酯和甲磺酸酯)和去質子化的羧基，即-COO-鹽反應。
巰基的PEG修飾: 巰基的PEG修飾是針對生物分子的自由硫醇，例如半胱氨酸
PEG試劑 PEG修飾接枝 PEG-Maleimide 硫醇與C=C雙鍵在馬來酰亞胺環(huán)存在時，通過邁克爾加成生成生理穩(wěn)定的鍵合。理想的反應條件是pH 8。 PEG-OPSS 生成二硫化物 S-S鍵, 也可以通過硼氫化鈉和硫代乙醇胺等還原劑逆轉反應 PEG-Vinylsulfone 硫醇與C=C雙鍵在馬來酰亞胺環(huán)存在時，通過邁克爾加成生成生理穩(wěn)定的化學鍵。 PEG-Thiol 形成氧化性的二硫化物S-S鍵 PEG-Halide PEG-鹵化物 (氯化物, 溴化物, 碘化物, 對甲苯磺酸酯和甲磺酸酯)和自由硫醇。碘乙酸酯或碘乙酰胺對于自由硫醇的活性*。
羥基的PEG修飾
PEG試劑 PEG修飾接枝 PEG-Isocyanate 羥基基團與PEG-NCO反應, 不過需要比較特殊的反應條件 PEG-NPC 羥基基團與NPC反應形成碳酸酯 PEG-Silane 硅烷特別適合與羥基化的表面反應 PEG-Epoxide PEG-Epoxide與羥基基團反應的條件是 pH 8.5-9.5.
點擊化學的PEG修飾
PEG試劑 PEG修飾接枝 PEG-Azide
PEG-Alkyne 疊氮化物與炔在銅催化劑存在下生成穩(wěn)定的1,2,3-三氮唑環(huán)。稱為Huisgen 疊氮化物-炔環(huán)合加成
表面PEG修飾
PEG試劑 PEG修飾接枝 PEG-Thiol PEG-Thiol可以和大多數(shù)貴金屬表面反應，例如金、銀等 PEG-Silane PEG-Silane可以和羥基化表面反應，硅膠、玻璃、羥基化或酸激活的貴金屬表面， 例如鉑、鈀等
聚合反應的PEG修飾: 在自由基引發(fā)劑、紫外照射或高溫下，PEG交聯(lián)劑能聚合形成凝膠、微?；蚪宦?lián)網(wǎng)狀結構，用于藥物釋放和組織工程
PEG試劑 PEG修飾接枝 PEG-Thiol 多臂PEG-thiols能自交聯(lián)形成二硫鍵, 在適當?shù)倪€原條件下可以逆向反應 PEG-Acrylate 雙臂或四臂PEG-丙烯酸酯, PEG-甲基丙烯酸酯或PEG-丙烯酰胺能交聯(lián)形成穩(wěn)定C-C鍵
可逆的PEG修飾: 使用特定的PEG試劑發(fā)生可逆的PEG修飾，可以裂解鍵
PEG試劑 PEG修飾接枝 PEG-Hydrazide PEG-酰肼可與羰基(酮或醛)反應生成酰腙，在酸性條件下容易水解 PEG-Thiol PEG-S-S-PEG 二硫鍵可以在適當?shù)倪€原劑裂解
免責聲明:上述信息僅供選擇PEG修飾試劑的常規(guī)指導。對于具體和特殊的PEG修飾接枝過程，請參考文獻刊物并依靠自己的判斷。
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我公司PEG衍生物列表：
羅丹明RB修飾性PEG
羅丹明-聚乙二醇-生物素 RB-PEG-Biotin
甲氧基-聚乙二醇-羅丹明 mPEG-RB
羅丹明-聚乙二醇-羥基 RB-PEG-OH
羅丹明-聚乙二醇-氨基 RB-PEG-NH2
羅丹明-聚乙二醇-巰基 RB-PEG-SH
羅丹明-聚乙二醇-羧基 RB-PEG-COOH
羅丹明-聚乙二醇-活性酯 Rhodamine-PEG-NHS
羅丹明-聚乙二醇-馬來酰亞胺Rhodamine-PEG-Mal
熒光素FITC修飾性PEG
熒光素-聚乙二醇-生物素 Biotin-PEG-FITC
甲氧基-聚乙二醇-熒光素 mPEG-FITC
熒光素-聚乙二醇-氨基 FITC-PEG-NH2
熒光素-聚乙二醇-羥基 FITC-PEG-OH
熒光素-聚乙二醇-羧基 FITC-PEG-COOH
熒光素-聚乙二醇-巰基 FITC-PEG-SH
熒光素-聚乙二醇-活性酯 FITC-PEG-NHS
熒光素-聚乙二醇-馬來酰亞胺FITC-PEG-Mal
熒光素-聚乙二醇-疊氮 FITC-PEG-N3
硅烷-聚乙二醇-熒光素 Silane-PEG-FITC
磷脂-聚乙二醇-熒光素 DSPE-PEG-FITC
膽固醇-聚乙二醇-熒光素 Cholesterol-PEG-FITC
炔烴-聚乙二醇-熒光素 ALK-PEG-FITC
熒光素-聚乙二醇-葉酸 Folic acid-PEG-FITC
葉酸FA類修飾性PEG
CY5--聚乙二醇-葉酸 CY5-PEG-FA
CY3--聚乙二醇-葉酸 CY3-PEG-FA
甲氧基-聚乙二醇-葉酸 mPEG-FA
葉酸-聚乙二醇-氨基 FA-PEG-NH2
葉酸-聚乙二醇-羧基 FA-PEG-COOH
葉酸-聚乙二醇-巰基 FA-PEG-SH
磷脂-聚乙二醇-葉酸 FA-PEG-DSPE
葉酸-聚乙二醇-活性酯 FA-PEG-NHS
葉酸-聚乙二醇-馬來酰亞胺 FA-PEG-Mal
葉酸-聚乙二醇-生物素 FA-PEG-Biotin
葉酸-聚乙二醇-熒光素 FA-PEG-FITC
丙烯酸酯/丙烯酰類修飾性PEG
甲氧基-聚乙二醇-丙烯酸酯 mPEG-DA
聚乙二醇二丙烯酸酯 DA-PEG-DA
丙烯酰-聚乙二醇-羧基 ACRL-PEG-COOH
丙烯酰-聚乙二醇-活性酯 ACRL-PEG-NHS
丙烯酰-聚乙二醇-氨基 Acryloyl PEG amine
硅烷-聚乙二醇-丙烯酸酯 Silane-PEG-Acrylate
4臂-聚乙二醇-丙烯酸酯 4-Arm PEG DA
丙烯酸酯-聚乙二醇-馬來酰亞胺 ACRL-PEG-MAL
丙烯酸酯-聚乙二醇-生物素 Acrylate PEG Biotin
丙烯酸酯-聚乙二醇-羥基 ACRL-PEG-OH
甲基丙烯酸酯-聚乙二醇 mPEG-MAR
磷脂類修飾性PEG
甲氧基-聚乙二醇-磷脂 mPEG-DSPE
磷脂-聚乙二醇-活性酯 DSPE-PEG-NHS
磷脂-聚乙二醇-馬來酰亞胺 DSPE-PEG-MAL
磷脂-聚乙二醇-生物素 DSPE PEG Biotin
磷脂-聚乙二醇-氨基 DSPE-PEG-NH2
磷脂-聚乙二醇-羧基 DSPE-PEG-COOH
磷脂-聚乙二醇-羥基 DSPE-PEG-OH
磷脂-聚乙二醇-巰基 DSPE-PEG-SH
磷脂-聚乙二醇-疊氮 DSPE-PEG-N3
磷脂-聚乙二醇-熒光素 DSPE-PEG-FITC
磷脂-聚乙二醇-硅烷 DSPE-PEG-Silane
葉酸-聚乙二醇-磷脂 FA-PEG-DSPE
氨基類修飾性PEG
馬來酰亞胺-聚乙二醇-氨基 MAL-PEG-NH2
甲氧基-聚乙二醇-氨基 mPEG-NH2
氨基-聚乙二醇-氨基 NH2-PEG-NH2
氨基-聚乙二醇-羧基 NH2-PEG-COOH
氨基-聚乙二醇-羥基 NH2-PEG-OH
FMOC保護氨基-聚乙二醇-氨基Fmoc-NH-PEG-NH2
生物素-聚乙二醇-氨基 Biotin-PEG-NH2
生物素-聚乙二醇-酰肼 Biotin PEG hydrazide
熒光素-聚乙二醇-氨基 FITC-PEG-NH2
羅丹明-聚乙二醇-氨基 RB-PEG-NH2
CY5--聚乙二醇-氨基 Cy5-PEG-NH2
CY3--聚乙二醇-氨基 Cy3-PEG-NH2
巰基-聚乙二醇-氨基 HS-PEG-NH2
DSPE--聚乙二醇-氨基 DSPE-PEG-NH2
膽固醇-聚乙二醇-氨基 CLS-PEG-NH2
疊氮-聚乙二醇-氨基 N3-PEG-NH2
炔烴-聚乙二醇-氨基 ALK-PEG-NH2
葉酸-聚乙二醇-氨基 FA-PEG-NH2
羧基類修飾性PEG
馬來酰亞胺-聚乙二醇-羧基 MAL-PEG-COOH
甲氧基-聚乙二醇-羧基 mPEG-COOH
羧基-聚乙二醇-羧基 HOOC-PEG-COOH
氨基-聚乙二醇-羧基 NH2-PEG-COOH
活性酯-聚乙二醇-羧基 NHS-PEG-COOH
FMOC氨基-聚乙二醇-羧基 Fmoc-NH-PEG-COOH
丙烯酰-聚乙二醇-羧基 Acryloyl-PEG-COOH
生物素-聚乙二醇-羧基 Biotin-PEG-COOH
熒光素-聚乙二醇-羧基 FITC-PEG-COOH
羅丹明-聚乙二醇-羧基 RB-PEG-COOH
CY5--聚乙二醇-羧基 Cy5-PEG-COOH
CY3--聚乙二醇-羧基 Cy3-PEG-COOH
硅烷-聚乙二醇-羧基 Silane-PEG-COOH
巰基-聚乙二醇-羧基 HS-PEG-COOH
磷脂-聚乙二醇-羧基 DSPE-PEG-COOH
膽固醇-聚乙二醇-羧基 CLS-PEG-COOH
疊氮-聚乙二醇-羧基 N3-PEG-COOH
炔烴-聚乙二醇-羧基 ALK-PEG-COOH
葉酸-聚乙二醇-羧基 FA-PEG-COOH
馬來酰亞胺類修飾性PEG
甲氧基-聚乙二醇-馬來酰亞胺 mPEG-MAL
雙馬來酰亞胺-聚乙二醇 MAL-PEG-MAL
馬來酰亞胺-聚乙二醇-活性酯 MAL-PEG-NHS
馬來酰亞胺-聚乙二醇-氨基 MAL-PEG-NH2
馬來酰亞胺-聚乙二醇-羧基 MAL-PEG-COOH
馬來酰亞胺-聚乙二醇-生物素 Biotin-PEG-Mal
熒光素-聚乙二醇-馬來酰亞胺 FITC-PEG-Mal
CY5 -聚乙二醇-馬來酰亞胺 Cy5-PEG-Mal
CY3 -聚乙二醇-馬來酰亞胺 Cy3-PEG-Mal
馬來酰亞胺-聚乙二醇-硅烷 Silane PEG Maleimide
磷脂-聚乙二醇-馬來酰亞胺 DSPE-PEG-MAL
膽固醇-聚乙二醇-馬來酰亞胺 CLS-PEG-Mal
疊氮-聚乙二醇-馬來酰亞胺 N3-PEG-Mal
炔烴-聚乙二醇-馬來酰亞胺 ALK-PEG-MAL
葉酸-聚乙二醇-馬來酰亞胺 FA-PEG-Mal
丙烯酸酯-聚乙二醇-馬來酰亞胺Acrylate PEG Maleimide
馬來酰亞胺-聚乙二醇-醛基 Maleimide PEG aldehyde
巰基類修飾性PEG
甲氧基-聚乙二醇-巰基 mPEG-SH
巰基-聚乙二醇-巰基 HS-PEG-HS
生物素-聚乙二醇-巰基 Biotin-PEG-SH
熒光素-聚乙二醇-巰基 FITC-PEG-SH
羅丹明-聚乙二醇-巰基 RB-PEG-SH
CY5-聚乙二醇-巰基 Cy5-PEG-SH
CY3-聚乙二醇-巰基 Cy3-PEG-SH
巰基-聚乙二醇-氨基 HS-PEG-NH2
巰基-聚乙二醇-羧基 HS-PEG-COOH
巰基-聚乙二醇-羥基 HS-PEG-OH
巰基-聚乙二醇-活性酯 HS-PEG-NHS
磷脂--聚乙二醇-巰基 DSPE-PEG-SH
疊氮-聚乙二醇-巰基 N3-PEG-SH
炔烴-聚乙二醇-巰基 ALK-PEG-SH
葉酸-聚乙二醇-巰基 FA-PEG-SH
4臂-聚乙二醇-巰基 4-Arm PEG Thiol
8臂-聚乙二醇-巰基 8-Arm PEG Thiol
膽固醇-聚乙二醇-巰基 Cholesterol PEG Thiol
硬脂酸-聚乙二醇-巰基 Stearic acid PEG thiol
活性酯類NHS(SCM、SC、SPA、SS、SVA)類修飾性PEG
甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亞胺碳酸酯 mPEG-NHS(SC)
甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亞胺乙酸酯 MPEG-SCM
甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亞胺丙酸酯 MPEG-SPA
甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亞胺琥珀酸酯MPEG-SS
甲氧基-聚乙二醇-琥珀酰亞胺戊酸酯 MPEG-SVA
活性酯-聚乙二醇-活性酯 NHS-PEG-NHS(SCM、SC、SPA、SS、SVA)
甲氧基-聚乙二醇-二巰基-活性酯 Methoxy PEG dithiol NHS
馬來酰亞胺-聚乙二醇-活性酯 MAL-PEG-NHS
碘代乙?；?聚乙二醇-活性酯 IA-PEG-NHS
VS-聚乙二醇-活性酯 VS-PEG-NHS
活性酯-聚乙二醇-羧基 NHS-PEG-COOH
活性酯-聚乙二醇-羥基 NHS PEG OH
丙烯酰-聚乙二醇-活性酯 ACRL-PEG-NHS
生物素-聚乙二醇-活性酯 Biotin-PEG-NHS
熒光素-聚乙二醇-活性酯 FITC-PEG-NHS
羅丹明-聚乙二醇-活性酯 Rhodamine PEG NHS
CY5--聚乙二醇-活性酯 Cy5 PEG NHS
CY3--聚乙二醇-活性酯 Cy3 PEG NHS
硅烷-聚乙二醇-活性酯 Silane-PEG-NHS
巰基-聚乙二醇-活性酯 HS-PEG-NHS
磷脂-聚乙二醇-活性酯 DSPE-PEG-NHS
膽固醇-聚乙二醇-活性酯 Cholesterol PEG NHS
硬脂酸-聚乙二醇-活性酯 Stearic acid PEG NHS
疊氮-聚乙二醇-活性酯 N3-PEG-NHS
炔烴-聚乙二醇-活性酯 ALK-PEG-NHS
葉酸-聚乙二醇-活性酯 FA-PEG-NHS
四臂聚乙二醇活性酯 4 Arm PEG NHS
八臂聚乙二醇活性酯 8-Arm PEG NHS
疊氮類修飾性PEG
甲氧基-聚乙二醇-疊氮 mPEG-N3
熒光素-聚乙二醇-疊氮 FITC-PEG-N3
硅烷-聚乙二醇-疊氮 Silane-PEG-N3
磷脂-聚乙二醇-疊氮 DSPE-PEG-N3
膽固醇-聚乙二醇-疊氮 CLS-PEG-N3
疊氮-聚乙二醇-羥基 N3-PEG-OH
疊氮-聚乙二醇-氨基 N3-PEG-NH2
疊氮-聚乙二醇-羧基 N3-PEG-COOH
疊氮-聚乙二醇-活性酯 N3-PEG-NHS
疊氮-聚乙二醇-馬來酰亞胺 N3-PEG-Mal
疊氮-聚乙二醇-生物素 N3-PEG-Biotin
疊氮-聚乙二醇-巰基 N3-PEG-SH
生物素類修飾性PEG
碘代乙?；?聚乙二醇-生物素 IA-PEG-Biotin
VS-聚乙二醇-生物素 VS-PEG-Biotin
炔烴-聚乙二醇-生物素 ALK-PEG-Biotin
甲氧基-聚乙二醇-生物素 mPEG-Biotin
生物素-聚乙二醇-活性酯 Biotin-PEG-NHS
生物素-聚乙二醇-氨基 Biotin-PEG-NH2
生物素-聚乙二醇-酰肼 Biotin PEG hydrazide
生物素-聚乙二醇-羧基 Biotin-PEG-COOH
生物素-聚乙二醇-羥基 Biotin-PEG-OH
生物素-聚乙二醇-馬來酰亞胺 Biotin-PEG-MAL
生物素-聚乙二醇-熒光素 Biotin-PEG-FITC
生物素-聚乙二醇-生物素 Biotin-PEG-Biotin
生物素-聚乙二醇-巰基 Biotin-PEG-SH
羅丹明-聚乙二醇-生物素 RB-PEG-Biotin
CY5--聚乙二醇-生物素 Cy5 PEG Biotin
CY3--聚乙二醇-生物素 Cy3 PEG Biotin
硅烷-聚乙二醇-生物素 Silane PEG Biotin
磷脂-聚乙二醇-生物素 DSPE PEG Biotin
膽固醇-聚乙二醇-生物素 Cholesterol PEG Biotin
疊氮-聚乙二醇-生物素 N3-PEG-Biotin
葉酸-聚乙二醇-生物素 FA-PEG-Biotin
丙烯酸酯-聚乙二醇-生物素ACRL-PEG-Biotin
生物素-聚乙二醇-醛基 Biotin-PEG-CHO
四臂聚乙二醇生物素 4-Arm PEG Biotin
八臂聚乙二醇生物素 8 Arm PEG Biotin