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Fmoc-Ala-Ser(Psi(Me,Me)pro)-OH是一種特定的多肽序列,以下是對其的詳細介紹:
一、基本屬性
CAS號:252554-78-21
英文名稱:Fmoc-Ala-Ser(Psi(Me,Me)pro)-OH
化學式:C24H26N2O6
分子量:438.48
二、結(jié)構(gòu)組成
Fmoc:代表芴甲氧羰基,是肽鏈合成中的一種常用保護基,具有化學穩(wěn)定性。在固相多肽合成(SPPS)中,它用于保護N端的氨基,且可以通過酸性條件容易地去除。
Ala:代表丙氨酸,是一種極小的非極性α-氨基酸,含有一個氫原子作為側(cè)鏈。
Ser:代表絲氨酸,是一種極性的α-氨基酸,含有一個羥基(-OH)作為側(cè)鏈。
Psi(Me,Me)pro:代表一個特殊的脯氨酸,即ψ(Me,Me)Pro。其中,Psi表示ψ[psi]-肽鍵,這是一種由于側(cè)鏈的環(huán)化而形成的肽鍵。在這里,絲氨酸(Ser)的羥基(-OH)可能與丙氨酸(Ala)的側(cè)鏈氨基(-NH2)反應,形成一個五元環(huán)結(jié)構(gòu)。“Me Me"指的是兩個甲基(-CH3)基團,可能分別連接在絲氨酸的羥基和丙氨酸的氨基上,形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它也是一種半胱胺類似物,用于調(diào)節(jié)肽鏈的構(gòu)象。
三、物理性質(zhì)
外觀:白色至黃色粉末
溶解性:如果水溶液無法溶解,可以嘗試使用氨水(NH4OH)或二甲基硫醇(DMSO)來幫助溶解。
四、化學特性與應用
化學活性:作為一種有機化合物,Fmoc-Ala-Ser(Psi(Me,Me)pro)-OH具有一定的化學活性。
應用:
藥物篩選:可用于篩選潛在的藥物候選分子。
蛋白質(zhì)工程:作為構(gòu)建更復雜的多肽或蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)的模塊。
生物化學研究:用于研究特定序列的生物學功能,以及蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和功能。
酶反應研究:作為酶的底物,催化氨基酸殘基之間肽鍵的形成。
五、合成與制備
Fmoc-Ala-Ser(Psi(Me,Me)pro)-OH的合成方法通常包括fmoc保護/去保護策略。具體步驟如下:
首先,用Fmoc-Cl保護絲氨酸側(cè)鏈。
然后,將受保護的丙氨酸殘基附著在側(cè)鏈上。
fmoc保護步驟完成后,用哌啶去保護側(cè)鏈。
最后,通過分離得到Fmoc-Ala-Ser(Psi(Me,Me)pro)-OH。
六、儲存條件
應在推薦條件下儲存,以保持其穩(wěn)定性和活性。具體條件可能因供應商或應用場景而異。
七、安全注意事項
在使用和儲存過程中,應遵守相關(guān)的安全操作規(guī)程。
避免直接接觸皮膚和眼睛,以免造成傷害。
高濃度使用Fmoc-Ala-Ser(Psi(Me,Me)pro)-OH可能有毒,因此應謹慎操作。
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