疊氮聚乙二醇馬來(lái)酰亞胺,N3-PEG-MAL的反應(yīng)機(jī)理
產(chǎn)品名稱(chēng):疊氮聚乙二醇馬來(lái)酰亞胺,N3-PEG-MAL的反應(yīng)機(jī)理
疊氮聚乙二醇馬來(lái)酰亞胺(N?-PEG-MAL)是一種雙官能團(tuán)聚乙二醇(PEG)衍生物,常用于生物偶聯(lián)和點(diǎn)擊化學(xué)(Click Chemistry)反應(yīng)中。以下是對(duì)其結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用的詳細(xì)解析:
1. 分子結(jié)構(gòu)
疊氮基團(tuán)(N?):位于PEG鏈的一端,可通過(guò)銅催化疊氮-炔環(huán)加成(CuAAC)或無(wú)銅的應(yīng)變促進(jìn)疊氮-炔環(huán)加成(SPAAC)與炔基(-C≡CH)反應(yīng)。
馬來(lái)酰亞胺基團(tuán)(MAL):位于PEG鏈的另一端,可與巰基(-SH)發(fā)生邁克爾加成反應(yīng),形成穩(wěn)定的硫醚鍵。
PEG鏈:作為柔性連接臂,提供水溶性并減少空間位阻,其分子量(如PEG????、PEG????)可根據(jù)需求選擇。
2. 反應(yīng)機(jī)理
疊氮端反應(yīng):
CuAAC:需銅催化劑(如CuSO?/抗壞血酸鈉),高效但可能引入銅污染。
SPAAC:使用環(huán)辛炔(如DIBAC、BCN)等應(yīng)變?nèi)矡N,無(wú)需催化劑,生物相容性更好。
馬來(lái)酰亞胺端反應(yīng):
與巰基在pH 6.5-7.5、室溫下快速反應(yīng),常用于修飾抗體、蛋白質(zhì)或納米顆粒。
3. 典型應(yīng)用場(chǎng)景
雙分子偶聯(lián):
將分子A修飾炔基,分子B修飾巰基,通過(guò)N?-PEG-MAL橋接兩者(如抗體-藥物偶聯(lián)物ADC)。
表面修飾:
將疊氮基團(tuán)固定于材料表面,再通過(guò)馬來(lái)酰亞胺連接生物分子(如金納米粒子功能化)。
分步修飾策略:
先通過(guò)馬來(lái)酰亞胺連接巰基分子,再通過(guò)疊氮引入另一分子,避免交叉反應(yīng)。
產(chǎn)地:西安
用途:科研
包裝:瓶裝
供應(yīng)商:西安昊然生物
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