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丁基羥基茴香醚(butylatedhydroxylanisole，BHA)對(duì)熱較穩(wěn)定，在弱堿性條件下不容易被破壞，因此是一種良好的抗氧化劑。BHA對(duì)動(dòng)物性脂肪的抗氧化作用較之對(duì)不飽和植物油更有效。尤其適用于使用動(dòng)物脂肪的焙烤制品。BHA因有與堿土金屬離子作用而變色的特性，所以在使用時(shí)應(yīng)避免使用鐵、銅容器。將有螫合作用的檸檬酸或酒石酸等與本品混用，不僅起增效作用，而且可以防止由金屬離子引起的呈色作用。BHA具有一定的揮發(fā)性和能被水蒸氣蒸餾，故在高溫制品中，尤其是在煮炸制品中易損失。BHA也可用于食品的包裝材料。 [7]

制備編輯

(1)對(duì)苯二酚路線

用對(duì)苯二酚和叔丁醇，以磷酸為催化劑，在101。C下反應(yīng)，制的中問體叔丁基對(duì)苯二酚，然后再以叔丁基對(duì)苯二酚與1在氮?dú)夥罩?，加熱回流反?yīng)18h，冷卻后用苯提取，苯提取液用熱水洗滌，蒸除苯后，得粗品，減壓蒸餾，得丁基羥基茴香醚。 [6]

(2)對(duì)氯苯酚路線

以對(duì)氯苯酚為原料，將其與異丁烯混合，在磷酸存在的條件下反應(yīng)。得到產(chǎn)品為4，2～CI(Me。OC。H。OH和4，2，6-C1(Me。C)：C。H。OH的混合物，前者與CH。ONa在甲醇溶液中發(fā)生Williamson反應(yīng)，即得產(chǎn)品3-BHA， [6]

(3)對(duì)甲氧基苯酚路線

對(duì)甲氧基苯酚的合成關(guān)鍵在于叔丁基與苯環(huán)的結(jié)合，因此縮合催化劑的選擇1重要，比較早前的工藝中使用質(zhì)子酸作為催化劑，如1、磷酸、等，但反應(yīng)條件較為苛刻，而且需要較高的溫度。據(jù)日本報(bào)道以離子交換樹脂為催化劑，反應(yīng)溫度65～75℃，總產(chǎn)率可達(dá)到68．5%，其中3-BHA的含量為51．8%，所得產(chǎn)品中3-BHA為90%。據(jù)另一日本報(bào)道，3-BHA的含量高達(dá)82．3%，對(duì)甲氧基苯酚的轉(zhuǎn)化率為87%，這是一般無機(jī)酸催化劑所不能達(dá)到的。 [6]

(4)對(duì)氨基苯甲醚路線

先合成對(duì)羥基苯甲醚即對(duì)甲氧基苯酚，然后再通過烷基化反應(yīng)，制備BHA。具體工藝如下：在冰浴攪拌下，加入對(duì)氨基苯甲醚和亞硝酸鈉(摩爾比1：1．15)，在硫酸存在下進(jìn)行重氮化反應(yīng)，反應(yīng)完成后保溫過濾，將濾液滴加于熱的水解反應(yīng)液中水解，生成對(duì)羥基苯甲醚。然后即可用蒸汽提餾出來，冷凝下來的對(duì)羥基苯甲醚溶液用有機(jī)溶劑進(jìn)行萃取，經(jīng)濃縮蒸餾除去溶劑，可得對(duì)羥基苯甲醚，平均收率為84．7%。 [6]

(5)對(duì)羥基苯甲醚路線

將對(duì)羥基苯甲醚、叔丁醇和溶劑加熱溶解，再將此混合試劑加入到事先預(yù)熱好的催化劑中，在混合良好的反應(yīng)器中進(jìn)行反應(yīng)，15min后反應(yīng)完畢。取樣用高效液相色譜測(cè)定未反應(yīng)的叔丁醇，當(dāng)取樣化驗(yàn)結(jié)果合格，反應(yīng)即可停止。靜置分層，收集有機(jī)物，然后采用蒸餾的方法除去有機(jī)溶劑，在經(jīng)高真空減壓蒸餾，得BHA產(chǎn)品，收率為77．8%。 [6]

藥用級(jí)丁基羥基茴香醚藥典資質(zhì)

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